Acetilena la BAC: adiții și probleme cu carbid

Acetilena, numită și etină, are formula HC≡CH și este cea mai simplă alchină. La BAC, tripla legătură explică posibilitatea unor adiții succesive. Pentru calcule trebuie să precizezi dacă reacția se oprește după prima adiție sau continuă până la produsul saturat.

Lecția aparține variantei chimie organică. Reacțiile sunt prezentate ca ecuații și probleme teoretice. Nu oferă instrucțiuni de generare ori manipulare a acetilenei. În exemple presupunem produșii și conversiile declarate, fără să extrapolăm o ecuație idealizată la toate condițiile experimentale.

Structura și formula generală a alchinelor

Alchinele aciclice cu o singură legătură triplă au formula generală CₙH₂ₙ₋₂, pentru n cel puțin doi. Pentru acetilenă, n este doi și rezultă C₂H₂. Fiecare carbon are o legătură triplă către celălalt carbon și o legătură simplă către hidrogen, respectând tetravalența.

În propină, CH₃–C≡CH, carbonul din mijloc nu poartă hidrogen: are deja suma ordinelor legăturilor egală cu patru. Alchinele mai mari pot avea izomeri de poziție ai triplei sau de catenă. Formula generală singură nu fixează aceste detalii și nu exclude alte clase cu aceeași compoziție moleculară.

O adiție și două adiții nu dau același produs

Tripla legătură poate fi transformată mai întâi în dublă și apoi în simplă, în modele de adiție succesivă. La fiecare etapă, atomii adăugați trebuie plasați astfel încât carbonul să păstreze patru legături. Nu adaugi două molecule de reactiv dacă enunțul precizează numai prima etapă.

Reactiv	Prima adiție la acetilenă	Adiție totală în modelul indicat
H₂	Etenă	Etan, cu doi moli H₂ per mol acetilenă
Br₂	Dibromoetenă	Tetrabromoetan, cu doi moli Br₂
HBr	Bromoetenă	1,1-dibromoetan, pentru orientarea ionică uzuală
H₂O	Intermediar enolic	Etanal după tautomerizare

Tabelul este un reper structural, nu o afirmație că orice cantitate de reactiv asigură automat selectivitate perfectă. Produsul folosit în calcul trebuie indicat de condițiile sau ipotezele problemei.

Hidrogenarea acetilenei

Prima etapă formală este C₂H₂ + H₂ → C₂H₄. Hidrogenarea totală este C₂H₂ + 2H₂ → C₂H₆. Pentru un mol de acetilenă, consumul este un mol de hidrogen în prima schemă și doi în a doua. Acest factor de doi este adesea punctul central al problemei.

Dacă 0,20 mol de acetilenă sunt transformați integral în etan, se consumă 0,40 mol H₂ și se formează 0,20 mol etan. Dacă se obține exclusiv etenă într-un model selectiv declarat, se consumă numai 0,20 mol H₂. Nu poți decide între aceste rezultate doar din cuvântul „hidrogenare”.

Adiția bromului și numărarea atomilor

Prima adiție se poate scrie HC≡CH + Br₂ → CHBr=CHBr. Pentru adiție totală, ecuația este C₂H₂ + 2Br₂ → CHBr₂–CHBr₂. Produsul final conține patru atomi de brom, dar aceștia provin din două molecule de Br₂, nu din patru.

Consideră 0,05 mol de acetilenă care consumă brom până la produsul saturat. Necesarul este 0,10 mol Br₂. Cu masa molară aproximativă de 160 g/mol, masa bromului este 16 g. Folosirea masei atomice a bromului în locul masei molare Br₂ ar înjumătăți greșit rezultatul.

Decolorarea bromului poate susține prezența unei nesaturări în modelul unei probleme, însă nu identifică singură acetilena. Alchenele și alte specii reactive pot consuma același reactiv. Identificarea cere întregul set de informații, nu o singură observație izolată.

Adiția HBr: de la derivat vinilic la derivat saturat

Prima adiție la acetilenă produce CH₂=CHBr, bromoetenă. Acetilena este simetrică, deci alegerea unui capăt sau a celuilalt nu creează două constituții. A doua adiție, în modelul ionic școlar, conduce la CH₃–CHBr₂, 1,1-dibromoetan.

Cei doi atomi de brom ajung pe același carbon în produsul acestei succesiuni. Nu îl confunda cu CH₂Br–CH₂Br, care este 1,2-dibromoetan. Cele două structuri au aceeași formulă moleculară, dar conectivități diferite. Denumirea și formula condensată trebuie să fie în acord.

Hidratarea: produsul final este etanal

Adiția apei la acetilenă în condițiile catalitice corespunzătoare conduce inițial la reprezentarea enolică CH₂=CHOH. Aceasta se transformă în CH₃–CHO, etanal. Ecuația globală are raportul un mol acetilenă la un mol apă și un mol etanal.

Nu scrie etanol ca produs al acestei hidratări. Etanolul are formula C₂H₆O, în timp ce acetilena plus o moleculă de apă furnizează C₂H₄O. Bilanțul atomilor arată imediat diferența. Etanalul conține o grupă carbonil aldehidică; forma enolică și forma carbonilică nu sunt două molecule de produs care se adună cantitativ.

Distincția dintre enolul inițial și produsul carbonilic este explicată și în prezentarea OpenStax a hidratării alchinelor. Pentru acetilenă, produsul carbonilic este aldehida cu doi atomi de carbon; nu generalizăm aici rezultatul la orice alchină.

Carbidul: problemă teoretică de puritate

Ecuația școlară este CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂ + Ca(OH)₂. Un mol de carbură de calciu corespunde unui mol de acetilenă. Masa molară a CaC₂, cu valorile școlare Ca egal cu patruzeci și C egal cu doisprezece, este 64 g/mol.

O probă de 80 g conține 80% CaC₂, iar impuritățile sunt considerate inerte. Masa substanței active este 64 g, deci un mol. Pentru conversie completă, cantitatea teoretică de acetilenă este un mol. Dacă enunțul dă un randament global de 90%, cantitatea obținută este 0,90 mol, fără a modifica masa molară a reactantului.

Exerciții cu soluții

1. Ce volum de H₂ cere hidrogenarea totală a 3 L de acetilenă? La aceeași temperatură și presiune pentru toate gazele, raportul este doi la unu, deci 6 L. Pentru oprire selectivă la etenă ar fi 3 L, dar aceasta este o altă ipoteză.

2. Câți moli de etanal rezultă teoretic din 0,12 mol de acetilenă? Raportul global de hidratare este unu la unu, deci 0,12 mol. Nu dublezi cantitatea pentru că în explicație apar succesiv un enol și o aldehidă.

3. Este C₂H₂ + Br₂ → C₂H₂Br₄ egalată? Nu. În stânga sunt doi atomi de brom, iar în dreapta patru. Pentru produsul saturat trebuie doi moli Br₂ la un mol acetilenă.

4. Ce greșeală apare dacă folosim toată masa probei de carbid impur? Supraevaluăm cantitatea de CaC₂ și produsul. Mai întâi aplicăm puritatea, apoi raportul stoechiometric și eventual randamentul.

Lucrează în această ordine când întâlnești reacțiile în subiectele de BAC. Înțelegerea bilanțului atomilor ajută la alegerea produsului corect, iar un profesor de chimie poate verifica diferența dintre etapa parțială și reacția totală.

Întrebări frecvente

Tripla legătură consumă întotdeauna doi moli de reactiv?

Nu. Depinde de reactiv și de produsul urmărit. Pentru hidrogenare sau bromurare totală sunt doi moli pe mol acetilenă; pentru prima adiție este unul.

Hidratarea acetilenei produce un alcool stabil în schema școlară?

Produsul final urmărit este etanalul, după transformarea enolului. Nu îl înlocui cu etanol.

Puritatea și randamentul sunt aceeași mărime?

Nu. Puritatea descrie compoziția probei inițiale, iar randamentul compară produsul obținut cu cel teoretic. Ele intervin în etape diferite ale calculului.

Reper curricular

Alchinele, acetilena și calculele de puritate sunt incluse în programa oficială istorică de chimie organică. Lecția nu afirmă existența unei programe anuale noi.