Alcani la BAC: substituție, cracare, izomerizare

Alcanii sunt hidrocarburi aciclice saturate, cu formula generală CₙH₂ₙ₊₂. Pentru BAC, nu ajunge să recunoști formula: trebuie să deosebești substituția, izomerizarea, cracarea și dehidrogenarea. Aceste transformări schimbă structura în moduri diferite și cer bilanțuri diferite de atomi.

Lecția se aplică variantei chimie organică. Discutăm ecuații și modele școlare, fără instrucțiuni de realizare a reacțiilor. Produșii și condițiile unei transformări trebuie interpretați în limitele enunțului; o ecuație exemplificatoare de cracare nu descrie automat toată compoziția unui amestec industrial.

Ce verifici înainte de reacție?

Un alcan aciclic conține numai carbon și hidrogen, iar toate legăturile sunt simple. Pentru n egal cu patru, formula este C₄H₁₀. Există două schelete: butan și 2-metilpropan. Formula generală arată compoziția posibilă, însă nu alege între ele.

Carbonul formează patru legături. În CH₃–CH₂–CH₂–CH₃, capetele au câte trei hidrogeni, iar atomii interiori câte doi. Această verificare locală devine importantă când înlocuiești un hidrogen cu un halogen sau transformi o legătură simplă în dublă. Numărul total de atomi se conservă în ecuația completă, inclusiv produșii mici.

Schema celor patru transformări

Transformare	Schimbarea urmărită	Exemplu de model
Substituție	Un hidrogen este înlocuit cu halogen	Metan către clorometan
Izomerizare	Se rearanjează scheletul	Butan către 2-metilpropan
Cracare	Se rup legături carbon–carbon	Butan către etan și etenă
Dehidrogenare	Se elimină hidrogen molecular	Butan către butenă și H₂

Tabelul arată de ce termenii nu sunt interschimbabili. În izomerizare formula moleculară rămâne aceeași. În dehidrogenare, hidrocarbura pierde hidrogen, dar acesta apare în alt produs. În cracare, atomii de carbon se distribuie între molecule mai mici.

Substituția metanului cu clor

Ecuația primei substituții este CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl, în condiții de inițiere a reacției radicalice, de exemplu sub acțiunea luminii. Un atom de hidrogen al metanului este înlocuit cu clor. Celălalt atom al moleculei Cl₂ se regăsește în HCl. De aceea, produsul secundar nu poate fi omis din bilanț.

În modelul substituțiilor succesive, clorometanul poate conduce la diclorometan, apoi la cloroform și tetraclorură de carbon. Fiecare etapă înlocuiește încă un hidrogen și formează încă o moleculă de HCl. Pentru transformarea formală totală, ecuația este CH₄ + 4Cl₂ → CCl₄ + 4HCl.

Această succesiune nu justifică presupunerea că un amestec real produce exclusiv primul derivat. Dacă problema cere o cantitate de clorometan, trebuie să precizeze modelul selectiv, conversia sau distribuția produșilor. La calcul folosești informația dată, fără să introduci arbitrar substituții suplimentare.

Monoclorurarea propanului: poziții distincte

În CH₃–CH₂–CH₃, atomii de hidrogen de la cele două capete sunt echivalenți structural. Înlocuirea unui hidrogen terminal conduce la 1-cloropropan. Înlocuirea unuia de la carbonul central conduce la 2-cloropropan. Există astfel două constituții monoclorurate, nu trei doar pentru că molecula are trei atomi de carbon.

Numărul constituțiilor posibile nu stabilește proporțiile lor. Nu poți afirma că se formează cantități egale numai fiindcă sunt doi produși. Distribuția depinde de reactivitatea pozițiilor și de condiții; pentru problemele cantitative se folosesc datele explicite ale enunțului.

Izomerizarea butanului

Transformarea CH₃–CH₂–CH₂–CH₃ → CH₃–CH(CH₃)–CH₃ păstrează formula C₄H₁₀. Scheletul neramificat devine ramificat. Nu se adaugă un carbon din exterior și nu se elimină apă. În modelul cu un singur izomer rezultat, un mol de butan transformat corespunde unui mol de 2-metilpropan.

Pentru 0,40 mol de butan și conversie de 75%, se transformă 0,30 mol. Dacă aceasta este singura reacție, se obțin 0,30 mol de izomer și rămân 0,10 mol de butan. Numărul total de moli de hidrocarburi rămâne 0,40 mol. Acest control este specific izomerizării unu la unu, nu tuturor reacțiilor alcanilor.

Cracarea: bilanțul carbonului și hidrogenului

O ecuație posibilă, declarată ca model, este C₄H₁₀ → C₂H₆ + C₂H₄. Patru atomi de carbon se distribuie câte doi în fiecare produs. Cei zece hidrogeni se distribuie șase și patru. Alcanul mai mic și alchena respectă împreună bilanțul reactantului.

Altă cale formală pentru butan este C₄H₁₀ → CH₄ + C₃H₆. Cele două ecuații sunt alternative, nu etape pe care le aduni fără date. Dacă enunțul spune că numai prima cale are loc și că reacția este completă, 0,20 mol de butan formează câte 0,20 mol din fiecare produs, în total 0,40 mol de gaze.

Dehidrogenarea și gradul de nesaturare

Într-un model simplificat, C₄H₁₀ → C₄H₈ + H₂. Scheletul carbonic poate fi păstrat, iar în hidrocarbură apare o legătură dublă. Formula C₄H₈ nu precizează singură poziția dublei legături; dacă problema cere un produs structural unic, trebuie să îl indice sau să ofere informații suplimentare.

La dehidrogenarea a 0,15 mol de butan pe această cale, se formează 0,15 mol de butenă și 0,15 mol de hidrogen. Masa hidrocarburii rezultate este mai mică decât masa butanului consumat, dar masa totală a produșilor este egală cu aceasta. Diferența se regăsește în hidrogen, nu dispare.

Exerciții cu soluții

1. Câți moli de Cl₂ se consumă pentru 0,25 mol de CH₃Cl în modelul primei substituții? Raportul este unu la unu, deci 0,25 mol. Se formează și 0,25 mol de HCl. Răspunsul ar fi diferit pentru substituție totală până la CCl₄.

2. Ce transformare păstrează formula moleculară C₅H₁₂, dar schimbă scheletul? Izomerizarea. Pentru a demonstra schimbarea, trebuie să arăți două conectivități distincte, de exemplu pentan și 2-metilbutan, nu același lanț desenat invers.

3. Completează C₃H₈ → C₃H₆ + ... . Produsul lipsă este H₂. Carbonul rămâne în aceeași cantitate, iar diferența de doi hidrogeni se regăsește într-o moleculă de hidrogen. Transformarea este dehidrogenare.

4. Este corect C₄H₁₀ → C₂H₆ + C₂H₆? Nu. Produșii ar conține doisprezece hidrogeni, față de zece în reactant. În modelul simplu fără alt reactant, unul dintre produși trebuie să aibă mai puțini hidrogeni, cum este etena.

Verificarea fiecărei ecuații prin atomii conservați susține învățarea prin înțelegere. Apoi aplică metoda în subiecte de BAC. Pentru scheme cu mai multe căi, un profesor de chimie poate verifica separat alegerea reacției și calculul conversiei.

Întrebări frecvente

Alcanii dau adiție la fel ca alchenele?

Nu în modelul obișnuit al lecției. Alcanii nu au dubla legătură caracteristică alchenelor. Halogenarea lor este discutată ca substituție, cu formare de halogenură de hidrogen.

Cracarea produce întotdeauna aceeași pereche?

Nu. Ecuația aleasă este o cale posibilă. Compoziția unui amestec trebuie dată sau dedusă din informațiile problemei, nu presupusă dintr-un singur exemplu memorat.

Izomerizarea schimbă masa molară?

Nu, deoarece formula moleculară rămâne aceeași. Se schimbă conectivitatea, ceea ce poate modifica proprietățile substanței.

Reper curricular

Transformările prezentate se raportează la programa oficială istorică pentru chimie organică, fără afirmații despre un ordin anual nou.