Înapoi la blog
21 octombrie 2026
6 min citire
Benzenul are formula C₆H₆ și un inel aromatic cu șase atomi de carbon. Pentru BAC, ideea esențială este că structura lui nu se comportă ca trei duble legături independente ale unor alchene. Reacțiile de substituție studiate păstrează nucleul aromatic și înlocuiesc un hidrogen al acestuia.
Lecția se aplică variantei chimie organică. Vom interpreta formule, tipuri de reacții și rapoarte stoechiometrice pentru benzen. Ecuațiile sunt modele teoretice de examen, fără descrierea unor proceduri de laborator. Condițiile indicate conceptual au rolul de a distinge transformările, nu de a constitui instrucțiuni practice.
Fiecare atom de carbon al inelului este legat de doi vecini carbonici și de un hidrogen. Desenul cu legături simple și duble alternante este o reprezentare convențională. Structura reală are electroni delocalizați în sistemul aromatic, iar legăturile carbon–carbon ale benzenului sunt echivalente.
Cele două desene Kekulé nu sunt două substanțe care se află în flacoane diferite și nici doi izomeri de poziție. Ele contribuie la descrierea aceleiași structuri. Nu numărăm „benzenul cu dubla la stânga” și „benzenul cu dubla la dreapta” ca molecule distincte într-un inventar de izomeri.
Această interpretare explică de ce simpla formulă C₆H₆ nu trebuie tratată ca o invitație de a aplica toate regulile alchenelor. Aromaticitatea aduce stabilitate și influențează tipul de transformare favorizat în condițiile discutate la școală.
Într-o monosubstituție pe benzen, un hidrogen al inelului este înlocuit de un substituent. Scheletul cu șase atomi de carbon rămâne. Pentru că pozițiile hidrogenilor din benzen sunt echivalente, introducerea unui singur substituent identic conduce la o singură constituție monosubstituită.
De exemplu, clorobenzenul are formula C₆H₅Cl. Indicele hidrogenului scade de la șase la cinci, deoarece clorul ocupă locul unui hidrogen. Formula C₆H₆Cl ar descrie greșit bilanțul unei asemenea substituții neutre obișnuite.
| Transformare | Ecuație globală formală | Tipul schimbării |
|---|---|---|
| Monoclorurare în condiții catalitice | C₆H₆ + Cl₂ → C₆H₅Cl + HCl | H al nucleului înlocuit cu Cl |
| Mononitrare în condiții corespunzătoare | C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NO₂ + H₂O | H înlocuit cu NO₂ |
| Alchilare cu propenă, în modelul dat | C₆H₆ + C₃H₆ → C₆H₅–CH(CH₃)₂ | Introducerea unei grupe izopropil |
Monoclorurarea nucleului este discutată în prezența unui catalizator de tip acid Lewis. În ecuația globală se consumă o moleculă de Cl₂, dar numai un atom de clor intră în clorobenzen. Celălalt formează HCl cu hidrogenul înlocuit. Aceasta este o substituție, nu o adiție simplă.
Într-o problemă care declară monoclorurare exclusivă și conversie completă, un mol de benzen formează un mol de clorobenzen. Dacă există conversie parțială sau substituții suplimentare, acestea trebuie indicate. Nu calculăm produsul doar din masa benzenului fără să citim ipotezele transformării.
Benzenul nu decolorează în mod obișnuit bromul prin aceeași adiție ușoară caracteristică unei alchene, în absența condițiilor potrivite. Totuși, afirmația „benzenul nu reacționează niciodată cu halogenii” este falsă. Condițiile și tipul reacției trebuie precizate împreună.
În ecuația globală de mononitrare se introduce grupa nitro, NO₂, și se formează apă. Produsul este nitrobenzenul, C₆H₅NO₂. Nu îl confunda cu un compus în care nucleul ar fi legat prin oxigen de azot: conectarea grupei nitro este prin atomul de azot.
La nivelul calculului, raportul benzen–nitrobenzen este unu la unu. Apa din ecuație face parte din bilanț, chiar dacă problema cere numai masa produsului organic. Pentru verificare, carbonul rămâne șase, hidrogenul total este șapte de ambele părți, iar cei trei atomi de oxigen se împart între grupa nitro și apă.
În modelul curricular al alchilării benzenului cu propenă, produsul este izopropilbenzenul, numit și cumen. Formula condensată este C₆H₅–CH(CH₃)₂. Grupa atașată nucleului are trei atomi de carbon, iar legătura cu inelul se face prin carbonul central al acesteia.
Produsul are formula C₉H₁₂. Poți verifica bilanțul direct: C₆H₆ plus C₃H₆ conțin împreună nouă atomi de carbon și doisprezece hidrogeni. Nu scrie automat n-propilbenzen doar fiindcă reactantul este propenă; structura substituentului rezultat trebuie cunoscută din transformarea indicată.
Se consideră 15,6 g benzen pur, monoclorurat exclusiv, cu randament de 80% față de cantitatea teoretică. Folosim masele atomice C egal cu doisprezece, H egal cu unu și Cl egal cu 35,5. Masa molară a benzenului este 78 g/mol, deci cantitatea inițială este 0,20 mol.
Teoretic se obțin 0,20 mol clorobenzen. Randamentul de 80% conduce la 0,16 mol produs. Masa molară C₆H₅Cl este 112,5 g/mol, iar masa obținută este 18 g. Masa produsului depășește masa benzenului inițial deoarece în produs intră clor provenit din celălalt reactant.
Nu înmulți masa benzenului direct cu randamentul pentru a obține masa clorobenzenului. Randamentul se aplică unei cantități teoretice calculate stoechiometric. Cele două substanțe au mase molare diferite, chiar dacă raportul molar este unu la unu.
Se cere numărul constituțiilor monobromurate ale benzenului. Toți cei șase hidrogeni sunt echivalenți prin simetria structurii, deci există un singur produs constituțional: bromobenzenul. Șase poziții desenate nu înseamnă șase substanțe distincte.
După introducerea unui prim substituent, pozițiile pentru un al doilea nu mai sunt toate echivalente. Atunci apar relațiile orto, meta și para, tratate în lecțiile despre arene substituite. Nu transferăm această varietate înapoi asupra benzenului monosubstituit.
1. Ce produs secundar însoțește clorobenzenul în ecuația monoclorurării? HCl. Un atom de clor intră în produsul organic, iar celălalt se leagă de hidrogenul înlocuit.
2. Ce cantitate de nitrobenzen corespunde teoretic la 0,30 mol benzen? Pentru mononitrare exclusivă și conversie completă, 0,30 mol. Răspunsul exprimă raportul stoechiometric, nu o garanție despre randamentul real.
3. Cele două formule Kekulé reprezintă doi izomeri? Nu. Sunt reprezentări ale aceleiași structuri aromatice delocalizate. Nu se numără separat într-o problemă de izomerie.
4. Formula cumenului este C₉H₁₂ sau C₉H₁₄? C₉H₁₂, verificată prin adunarea atomilor din benzen și propenă în ecuația globală indicată. Cealaltă formulă nu conservă hidrogenul.
Folosește aceste controale în subiectele de BAC. Pentru a reține diferența dintre adiție și substituție, urmărește înțelegerea legăturilor schimbate. Dacă ecuația și formula produsului nu se potrivesc, un profesor de chimie poate verifica exact bilanțul.
Nu. Este o arenă, cu structură aromatică. Desenul alternant nu justifică tratarea sa ca trei alchene independente.
Nu. Hidrogenul înlocuit apare într-un alt produs sau participă la bilanțul global. Nucleul monosubstituit este reprezentat de regulă prin C₆H₅–.
Nu. Masele depind de masele molare. Calculează mai întâi molii și apoi masa produsului.
Benzenul și reacțiile arenelor apar în programa oficială istorică de chimie organică. Lecția nu declară o actualizare anuală neverificată.
Curriculum scope; all pages visually inspected. Original explanations and examples.
Curriculum scope; all pages visually inspected. Original explanations and examples. (www.edu.ro)Folosim cookie-uri pentru a îmbunătăți experiența ta pe Hola25. Cookie-urile esențiale sunt necesare pentru funcționarea platformei. Poți personaliza setările pentru cookie-uri de analiză și marketing.
Politica de cookies | Politica de confidențialitateMasa molară este masa unui mol de substanță și se notează cu M. În problemele școlare se exprimă frecvent în grame pe mol, g/mol. O calculezi adunând contribuțiile tuturor atomilor din formula chimică, apoi o folosești în relația n = m/M pentru a transforma masa unei probe în cantitate de substanță.
Alege modulele de fizică și profilul potrivit, apoi exersează mecanica, termodinamica, curentul continuu și optica în blocuri clare.
