Toluenul la BAC: nucleu aromatic și catenă laterală

Toluenul are formula C₆H₅–CH₃ și două regiuni care trebuie deosebite în problemele de BAC: nucleul aromatic și catena laterală metil. O halogenare poate modifica una sau alta, în funcție de condițiile declarate. Formula moleculară a produsului nu este întotdeauna suficientă pentru a spune unde a intrat halogenul.

Lecția se aplică variantei chimie organică și urmărește recunoașterea pozițiilor, interpretarea ecuațiilor și calcule de monosubstituție. Reacțiile sunt discutate teoretic, fără instrucțiuni experimentale. Pentru orientarea pe nucleu folosim cazul substituentului metil, nu o regulă universală pentru toate arenele substituite.

Structura toluenului și numărarea atomilor

Grupa C₆H₅– reprezintă nucleul benzenic de la care un hidrogen a fost înlocuit cu CH₃. Adunând atomii, obții C₇H₈: șase plus unu atomi de carbon și cinci plus trei hidrogeni. Masa molară, cu valorile școlare, este 92 g/mol.

Toluenul nu este un alcan cu șapte atomi de carbon, deoarece conține nucleu aromatic. Nici formula C₇H₈ nu trebuie folosită fără structură pentru a aplica mecanic o formulă generală de alchene. Clasa se stabilește prin conectivitate și tipul sistemului de legături.

Pozițiile orto, meta și para

Numerotează carbonul nucleului care poartă grupa metil cu unu. Pozițiile doi și șase sunt orto față de metil, trei și cinci sunt meta, iar patru este para. Perechile de poziții echivalente descriu aceeași relație prin simetrie; nu se numără ca izomeri suplimentari.

Pentru doi substituenți pe nucleu, relația orto înseamnă vecinătate, meta înseamnă separare printr-un carbon, iar para poziții opuse în inel. Aceste denumiri exprimă poziția relativă a substituenților, nu numărul atomilor din moleculă și nici tipul reacției care i-a introdus.

Relație	Numerotare reprezentativă	Poziții echivalente pentru al doilea substituent
Orto	Unu, doi	Doi și șase
Meta	Unu, trei	Trei și cinci
Para	Unu, patru	Patru

Halogenarea nucleului aromatic

În condiții de substituție aromatică, de exemplu clorurare cu catalizator de tip acid Lewis, un hidrogen al nucleului poate fi înlocuit cu clor. Grupa metil orientează predominant substituția către pozițiile orto și para. Produșii majori sunt astfel ortoclorotoluenul și paraclorotoluenul în modelul discutat.

Formula condensată generală poate fi scrisă CH₃–C₆H₄–Cl, dar poziția clorului trebuie indicată pentru a identifica un izomer anume. Formula moleculară este C₇H₇Cl. Ecuația globală de monosubstituție este C₇H₈ + Cl₂ → C₇H₇Cl + HCl.

Orientarea predominantă nu înseamnă proporții egale între orto și para și nici excluderea absolută a altor produși în orice condiții. Dacă problema cere un calcul pe un singur izomer sau o compoziție a amestecului, trebuie să ofere selectivitatea sau raportul necesar. Nu inventăm procente din numărul pozițiilor.

Halogenarea catenei laterale

În condiții radicalice, de exemplu sub acțiunea luminii, substituția poate avea loc la grupa metil. Prima înlocuire conduce la C₆H₅–CH₂Cl, clorură de benzil. Un hidrogen al catenei laterale este înlocuit, iar nucleul își păstrează cei cinci hidrogeni.

Și acest produs are formula moleculară C₇H₇Cl, la fel ca produșii monoclorați pe nucleu. Totuși, conectivitatea este diferită: clorul este legat de carbonul lateral, nu direct de un carbon aromatic. Aceasta arată de ce formula moleculară și masa molară nu pot identifica singure locul substituției.

Într-un model al substituirilor succesive pe catenă, pot fi reprezentate C₆H₅–CH₂Cl, C₆H₅–CHCl₂ și C₆H₅–CCl₃. Fiecare etapă consumă încă un Cl₂ și formează încă un HCl. Pentru calcule trebuie precizat gradul substituirii; lecția nu presupune că reacția se oprește automat după primul pas.

Cum alegi produsul din enunț?

Construiește o schemă de decizie. Mai întâi identifici condițiile și regiunea vizată. Dacă enunțul indică substituție aromatică catalizată, urmărești hidrogenii nucleului și orientarea metilului. Dacă indică substituție radicalică pe catenă, urmărești hidrogenii grupei CH₃. Apoi verifici câte înlocuiri sunt cerute.

Dacă sunt oferite numai cuvintele „toluen și clor”, fără condiții sau structură de produs, informația poate fi insuficientă pentru un produs unic. Într-o rezolvare riguroasă, precizezi ipoteza necesară. Nu alegi o structură doar pentru că formula moleculară rezultată este familiară.

Exemplu rezolvat: aceeași formulă, structuri diferite

Se dau o-clorotoluen și clorură de benzil. Ambele au C₇H₇Cl și aceeași masă molară calculată. În prima structură, Cl și CH₃ sunt legați de doi atomi vecini ai nucleului. În a doua, nucleul este legat de CH₂Cl, iar clorul se află în catena laterală.

Nu sunt două denumiri ale aceleiași substanțe. Diferența de conectivitate nu dispare prin rotirea desenului. Pentru a o demonstra, urmărește vecinul direct al clorului: carbon aromatic în primul caz, carbon lateral în al doilea. Acest criteriu este mai clar decât compararea aspectului general al formulelor.

Problemă rezolvată cu conversie

Se consideră 18,4 g toluen pur. Într-un model declarat de monoclorurare exclusivă pe catena laterală, conversia este de 75%. Cantitatea inițială este 18,4/92 = 0,20 mol. Se transformă 0,15 mol și rămân 0,05 mol de toluen.

Raportul molar toluen transformat–clorură de benzil este unu la unu, deci se obțin 0,15 mol produs. Cu masa molară de 126,5 g/mol, masa este 18,975 g, aproximativ 19,0 g la trei cifre semnificative. Se consumă 0,15 mol Cl₂ și se formează 0,15 mol HCl.

Conversia de 75% se aplică reactantului transformat. Dacă enunțul ar da suplimentar selectivitate sau randament de izolare, acestea ar reprezenta informații distincte. Nu folosi același procent de două ori fără justificare.

Exerciții cu soluții

1. Câte relații de poziție există între metil și clor pe nucleu? Trei: orto, meta și para. Cele două poziții orto sunt echivalente, la fel cele două meta, în inventarul constituțional al clorotoluenilor.

2. Unde se află clorul în C₆H₅–CH₂Cl? În catena laterală, legat de carbonul CH₂. Nucleul rămâne monosubstituit cu grupa CH₂Cl.

3. Putem separa prin masă molară clorura de benzil de o-clorotoluen? Nu, deoarece au aceeași formulă moleculară. Sunt necesare informații structurale sau proprietăți care reflectă conectivitatea.

4. Ce cantitate de HCl apare la 0,10 mol de monosubstituție? În ecuația idealizată, 0,10 mol HCl. Dacă s-ar realiza două substituții pe fiecare moleculă, raportul ar deveni doi la unu și problema ar fi diferită.

Aplică schema în subiectele de BAC, marcând condițiile înainte de a desena produsul. Pentru consolidare, înțelegerea contextului unei reacții previne memorarea unei singure săgeți pentru toate situațiile. Un profesor de chimie poate verifica dacă ai separat corect nucleul de catenă.

Întrebări frecvente

Metilul orientează întotdeauna către o singură poziție?

Nu. În substituția aromatică discutată, favorizează orto și para. Proporțiile concrete depind de reacție și condiții și nu se deduc doar din această regulă.

C₇H₇Cl identifică sigur clorura de benzil?

Nu. Formula este comună mai multor constituții. Trebuie indicată poziția clorului în structură.

Lumina și catalizatorul aromatic sunt detalii decorative?

Nu. Ele pot indica mecanisme și regiuni reactive diferite. Într-o problemă, condițiile fac parte din informația necesară alegerii produsului.

Reper curricular

Toluenul și reacțiile arenelor sunt tratate în programa oficială istorică de chimie organică. Nu presupunem o modificare anuală a domeniului fără document oficial.